РЕАКЦИИ АЛКЕНОВ С ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ СИСТЕМОЙ ТЕТРА-ТРЕТ-БУТИЛАТ ТИТАНА - ТРЕТ-БУТИЛГИДРОПЕРОКСИД |
| 1 | |
| 2004 |
| ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ХИМИЯ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
| научная статья | 547.313 | ||
| 43-52 |
| Система тетра-трет.-бутоксититан - трет.-бутилгидропероксид (1:2) в мягких условиях (20°С, бензол) окисляет ?-метилалкены (1,1-дифенил-2-метилпропен, тетраметилэтилен). Имеет место образование третичных гидропероксидов аллильного типа и их последующее разложение преимущественно до карбонильных соединений, а также тетраметилэтиленоксида в случае тетраметилэтилена. Основным направлением превращений фенилэтиленов в вышеуказанных условиях является окисление двойной связи алкенов до карбонильных соединений через стадии 1,2-диоксетанов. В зависимости от строения заместителей при sp2-гибридном атоме углерода окислителем может выступать либо кислород, генерируемый системой, либо металлосодержащий триоксид. |
 |
| 1 . Мартынова И.М., Степовик Л.П., Додонов В.А. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 10. С. 1681-1685. 2 . Степовик Л.П., Мартынова И.М., Додонов В.А., Черкасов В.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 4. С. 590-595. 3 . Степовик Л.П., Мартынова И.М., Додонов В.А // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 8. С. 1399-1400. 4 . Степовик Л.П., Додонов В.А, Гуленова М.В., Мартынова И.М., Черкасов В.К. // Тезисы докладов XI Международной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов. М., 2003. С. 25-26. 5 . Мартынова И.М., Степовик Л.П., Додонов В.А. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 785-790. 6 . Howard J.A., Ingold K.U. // Canad. J. Chem. 1967. Vol. 45. № 16. P. 793-798. 7 . Bartlett P., Mendenhall G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 1. P. 210-211. 8 . Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 3. С. 88-89. 9 . Rio G., Berthelot J. // Bull. Soc. Chim. France. 1969. № 10. P. 3609-3612. 10 . Saito I., Matsuura T. // Chem. Lett. 1972. № 12. P. 3609-3612. 1 11 . Yamamoto H., Mashino T., Nagano T., Hirobe M. // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. № 3. P. 538-541. 1 12 . Шерешовец В.В., Хурсан С.Л., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. // Усп. хим. 2001. Т. 70. Вып. 2. С. 123-148. 1 13 . Eriksen J., Foote C.S. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. № 19. P. 6083-6088. 1 14 . Gekhman A.E., Stolarov I.P., Moiseeva N.I., Rubaijlo V.L., Vargaftik M.N., Moiseev I.I. // Inorg. Chim. Acta. 1998. Vol. 275. P. 453-461. 1 15 . Gekhman A.E., Amelichkina G.E., Moiseeva N.I., Vargaftik M.N., Moiseev I.I. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. Vol. 162. № 1. P. 111-112. 1 16 . Додонов В.А., Степовик Л.П., Софронова С.М. // ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 12. С. 2730-2735. 1 17 . Foote C.S., Denny R.W. // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 22. P. 6233-6235. 1 18 . Cantrell A., McGarvey D.J., Truscott T.G., Rancan F., Bohm F. // Arch. Biochem. Biophys. 2003. Vol. 412. № 1. P. 47-54. 1 19 . Грабовский С.А., Иванова Е.В., Кабальнова Н.Н., Катлиялоглу К. // Тезисы докладов XI Международной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов. М., 2003. С. 13. 1 20 . Бауэр К. Анализ органических соединений. М.: ИЛ, 1953. С. 234. 2 21 . Полянский Н.Г., Сафроненко Е.Д. // ЖПХ. 1961. Т. 34. № 6. С. 1376-1378. 2 22 . Степовик Л.П., Мартынова И.М., Додонов В.А // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 2. С. 267-272. 2 23 . Haslam J.H. Пат. 2684972 (1954). США // РЖХим. 1955. 19. 44239. С. 348. 2 24 . Филд Р., Коув П. Органическая химия титана. М.: Мир, 1969. 263 с. 2 25 . Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. С. 673. 2 26 . Foote C.S., Wexler S. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. № 18. P. 3879-3881. 2 27 . Серенсон И., Кемпбел Т. Препаративные методы химии полимеров. М.: ИЛ, 1963. С. 304. 2 28 . Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1956. Сб. 6. С. 64. 2 29 . Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. С. 183. 2 30 . Губен-Вейль. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1967. Т. 2. С. 424. 3 31 . Swern D., Findley T.W., Billen G.N., Scanlan J.T. // Anal. Chem. 1947. Vol. 19. № 5. P. 414-415. 3 |