Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. Серия: Социальные науки

16+

Название статьи

СИНТЕЗ ЭФИРОВ 4-МЕТИЛСУЛЬФОНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ЦИС-5-АРИЛПРОЛИНОВ – ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ ИНГИБИТОРОВ СОРТАЗЫ А STAPHYLOCOCCUS AUREUS

Номер журнала	3
Дата выпуска	2013

Тип статьи	научная статья	Коды УДК	547.747; 543.429.23; 539.26
Страницы	94-101	Ключевые слова	винилсульфон, азометинилид, 1,3-, диполярное циклоприсоединение, корреляционная ЯМР-спектроскопия, РСА

Авторы

Калязин Валентин АлександровичПетров Павел СергеевичВасин Виктор АлексеевичСомов Николай Викторович

Место работы

Калязин Валентин Александрович Мордовский госуниверситет им. Н.П. Огарёва, Саранск
Петров Павел Сергеевич Мордовский госуниверситет им. Н.П. Огарёва, Саранск
Васин Виктор Алексеевич Мордовский госуниверситет им. Н.П. Огарёва, Саранск
Сомов Николай Викторович Нижегородский госуниверситет им. Н.И. Лобачевского

Аннотация

Винил(метил)-, ? -бромвинил(метил)- и бензил(винил)сульфоны вступают при 20?С в толуоле в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения с азометинилидами, генерируемыми из N -арилиминов метиловых и этиловых эфиров глицина и аланина при действии каталитических добавок ацетата серебра и триэтиламина, с образованием сульфонилзамещенных цис -5-арилпролинов – веществ с широким спектром биологической активности, которые могут рассматриваться в качестве основы при разработке лекарственных препаратов избирательного действия. Обсуждено строение цис -5-арил-пролинов.

Загрузить статью

Библиографический список

1 . Garner P., Kaniskan H.?., Hu J., Youngs W.J., Panzner M. // Org. Lett. 2006. V. 8. P. 3647–3650.
2 . Kudryavtsev K.V., Bentley M.L., McCafferty D.G. // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. Р. 2886–2893.
3 . Кудрявцев К.В., Шульга Д.А., Чупахин В.И., Чураков А.В., Дацук Н.Г., Заболотнев Д.В., Зефиров Н.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 4. С. 671–679.
4 . Mart?n-Rodr?guez M., N?jera C., Sansano Jos? M., de C?zar A., Coss?o F.P. // Beilstein J. Org. Chem. 2011. V. 7. P. 988–996.
5 . Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton–Pett M., Xu J. // Tetrahedron. 2002. V. 58. Р. 1719–1737.
6 . Barr D.A., Grigg R., Nimal Gunaratne H.Q., Kemp J., McMeekin P., Sridharan V. // Tetrahedron. 1988. V. 44. Р. 557–570.
7 . Tsuge O., Kanemasa S., Yoshioka M. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. Р. 1384–1391.
8 . Buckley G.D., Charlish J.L., Rose J.D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1947. P. 1514–1517.
9 . Gaillot J.-M., Gelas-Mialhe Y., Vessiere R. // Can. J. Chem. 1979. V. 57. P. 1958–1966.
10 . Bashford K.E., Cooper A.L., Kane P.D. Moody C.J., Muthusamy S., Swann E. // J. Chem. Soc., PT 1, 2002. P. 1672–1687.
11 . Oxford Diffraction Ltd (version 1.171.36.21, release 14-08-2012 CrysAlis171.NET).
12 . Clark R.C., Reid J.S. // Acta Cryst. A. 1995. V. 51. P. 887–897.
13 . Sheldrick G.M. Programs SHELXS97 (crystal structure solution) and SHELXL97 (crystal structure refinement). University of Gottingen, Germany, 1997.
14 . Farrugia L.J. // J. Appl. Cryst. 1999. V. 32. P. 837–838.
15 . Farrugia L.J. // J. Appl. Cryst. 1997. V. 30. P. 565–571.