КИНЕТИКА И МЕХАНИЗМ КВАТЕРНИЗАЦИИ ТРЕТИЧНЫХ ФОСФИНОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫМИ |
| 3 | |
| 2013 |
| научная статья | 547.241 | ||
| 121-127 | третичные фосфины, непредельные карбоновые кислоты, фосфониевые цвиттер-ионы, реакционная способность, корреляционный анализ, кинетический изотопный эффект, кинетика и механизм реакций |
| Изучена кинетика реакций трифенилфосфина с непредельными карбоновыми кислотами и их производными в среде уксусной кислоты. Показано, что независимо от наличия карбоксильной группы в субстрате процесс кватернизации описывается кинетическим уравнением третьего порядка, в которое входит концентрация протонодонорного растворителя. На количественном уровне проанализировано влияние заместителей при С=С-связи субстрата на скорость реакции и сделан вывод о природе интермедиата. Обнаружен кинетический изотопный эффект реакций в дейтероуксусной кислоте. Предложен механизм протекания реакции. |
 |
| 1 . Werner T. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1469–1481. 2 . Price K.E., Broadwater S.J., Walker B.J., McQuade D.T. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 3980–3987. 3 . Robiette R., Aggarwal V.K., Harvey J.N. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. Р. 15513–15525. 4 . Mercier E., Fonovic B., Henry C., Kwon O., Dudding T. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. Р. 3617–3620. 5 . Liang Y., Liu S., Xia Y., Li Y., Yu Z.-X. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. Р. 4361–4373. 6 . Blomberg M.R.A., Siegbahn P.E.M. // Biochim. Biophys. Acta. 2006. V. 1757. Р. 969–980. 7 . Галкин В.И., Бахтиярова Ю.В., Полежаева Н.А., Галкина И.В., Черкасов Р.А., Криволапов Д.Б., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А. // Журн. общ. химии. 2002. Т. 72. С. 412–418. 8 . Galkin V.I., Bakhtiyarova Y.V., Sagdieva R.I., Galkina I.V., Cherkasov R.A. // Heteroatom Chem. 2006. V. 17. Р. 557–566. 9 . Horner L., Jurgeleit W., Kl?pfel K. // Ann. Chem. 1955. Bd. 591. S. 108–117. 10 . Салин А.В., Собанов А.А., Бахтиярова Ю.В., Хабибуллин А.А., Галкин В.И. // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81. С. 737–743. 11 . Крылова Т.О., Коломникова Г.Д., Гарбузова И.А., Гололобов Ю.Г. // Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. С. 409–410. 12 . Zhu X.-F., Henry C.E., Kwon O. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. Р. 6722–6723. 13 . Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Черкасов Р.А. // Усп. химии. 1991. Т. 60. С. 1617–1644. 14 . Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та, 1966. 382 с. |