Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. Серия: Социальные науки

16+

Название статьи

ХИМИЧЕСКАЯ ТРАНСФОРМАЦИЯ ИЗОБОРНИЛСУЛЬФЕНИЛСАЛИЦИЛАЛЬДИМИНА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ НОВЫХ СУЛЬФИНИЛСОДЕРЖАЩИХСОЕДИНЕНИЙ

Номер журнала	4
Дата выпуска	2014

Тип статьи	научная статья	Коды УДК	547.599.4; 547.415.3; 547.551.55
Страницы	159-163	Ключевые слова	изоборнантиол, сульфенимины, сульфинимины, асимметрическое окисление, асимметрический синтез

Авторы

Изместьев Е.С.Судариков Д.В.Рубцова С.А.Кучин А.В.

Место работы

Изместьев Е.С. Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН, Сыктывкар
Судариков Д.В. Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН, Сыктывкар
Рубцова С.А. Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН, Сыктывкар
Кучин А.В. Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН, Сыктывкар

Аннотация

Осуществлен синтез сульфенимина на основе изоборнантиола и салицилового альдегида с выходом 71%, проведено его окисление до изоборнилсульфинимина в виде диастереомерной смеси и восстановление полученных сульфиниминов до N -замещенных изоборнилсульфинамидов с высокими выходами. N- Замещенный сульфинамид с ( R )-конфигурацией атома серы предложено использовать для получения гетероцикла 1,3-бензоксазинового типа с изоборнильным фрагментом.

Загрузить статью

Библиографический список

1 . Liu G., Cogan D.A., Owens T.D., Tang T.P., Ellman J.A. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 1278-1284.
2 . Robak M.T., Herbage M.A., Ellman J.A. // Chem. Rev. 2010. V. 110. P. 3600-3740.
3 . Luo Yo.-Ch., Zhang H.-H., Xu P.-F. // Synlett. 2009. V. 5. P. 833-837.
4 . Kagan H.B. // Synlett. 2001. V. SI. P. 0888-0899.
5 . Owens T.D., Hollander F.J., Oliver A.G., Ellman J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 1539-1540.
6 . Ujjinamatada R.K., Appala R.S., Agasimundin Y.S. J. // Heterocyclic Chem. 2006. V. 43. P. 437-441.
7 . Petrlokova E., Waisser K., Divisova H., Husakova P., Vrabcova P., Kunes J., Kolar K., Stolarikova J. // Bioorg. and Med. Chem. 2010. V. 18. P. 8178-8187.
8 . Tang Z., Zhu Zh., Xia Z., Liu H., Chen J., Xiao W., Ou X. // Molecules. 2012. V. 17. P. 8174-8185.
9 . Blanco J.M., Caama?o O., Eirin, A., Fern?ndez F., Medina L. // Synthesis. 1990. V. 7. P. 584-586.
10 . Yang T.-K., Chen R.-Y., Lee D.-S., Peng W.-S., Jiang Y.-Z., Mi A.-Q., Jong T.-T. // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 914-921.
11 . Liu G., Cogan D.A., Owens T.D., Tang T.P., Ellman J.A. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 1278-1284.
12 . Robak M.T., Herbage M.A., Ellman J.A. // Chem. Rev. 2010. V. 110. P. 3600-3740.
13 . Luo Yo.-Ch., Zhang H.-H., Xu P.-F. // Synlett. 2009. V. 5. P. 833-837.
14 . Kagan H.B. // Synlett. 2001. V. SI. P. 0888-0899.
15 . Owens T.D., Hollander F.J., Oliver A.G., Ellman J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 1539-1540.
16 . Ujjinamatada R.K., Appala R.S., Agasimundin Y.S. J. // Heterocyclic Chem. 2006. V. 43. P. 437-441.
17 . Petrlokova E., Waisser K., Divisova H., Husakova P., Vrabcova P., Kunes J., Kolar K., Stolarikova J. // Bioorg. and Med. Chem. 2010. V. 18. P. 8178-8187.
18 . Tang Z., Zhu Zh., Xia Z., Liu H., Chen J., Xiao W., Ou X. // Molecules. 2012. V. 17. P. 8174-8185.
19 . Blanco J.M., Caama?o O., Eirin, A., Fern?ndez F., Medina L. // Synthesis. 1990. V. 7. P. 584-586.
20 . Yang T.-K., Chen R.-Y., Lee D.-S., Peng W.-S., Jiang Y.-Z., Mi A.-Q., Jong T.-T. // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 914-921.