Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. Серия: Социальные науки

16+

Название статьи

СИНТЕЗ И ТЕРМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ СУЛЬФОНИЛЗАМЕЩЕННЫХ 3,3,4И 3,3,5-ТРИФЕНИЛ-3 H-ПИРАЗОЛОВ

Номер журнала	4
Дата выпуска	2013

Тип статьи	научная статья	Коды УДК	547.513 + 547.776
Страницы	123-129	Ключевые слова	(, фенилэтинил)сульфон, дифенилдиазометан, 1, 3-, диполярное циклоприсоединение, сульфонилзамещенные пиразолы, термолиз, циклопропен, РСА

Авторы

Васин Виктор АлексеевичМастерова Юлия ЮрьевнаРазин Вячеслав ВасильевичСомов Николай Викторович

Место работы

Васин Виктор Алексеевич Мордовский госуниверситет им. Н.П. Огарёва, Саранск
Мастерова Юлия Юрьевна Мордовский госуниверситет им. Н.П. Огарёва, Саранск
Разин Вячеслав Васильевич Санкт-Петербургский госуниверситет
Сомов Николай Викторович Нижегородский госуниверситет им. Н.И. Лобачевского

Аннотация

Метил- и п -толил(фенилэтинил)сульфоны реагируют с дифенилдиазометаном с образованием двухкомпонентной смеси продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения по правилу и против правила Ауверса – сульфонилзамещенных 3 Н -пиразолов, в соотношении 1:1.5 и 1.3:1 соответственно. При нагревании до кипения в толуоле в течение 2 ч продукты присоединения по правилу Ауверса изомеризуются в 4 Н -пиразолы, а продукты присоединения против правила Ауверса дают 1 Н -пиразолы с примесью сульфонилзамещенных циклопропенов.

Загрузить статью

Библиографический список

1 . Elguero J., Goya P., Jagerovic N., Silva A.M.S. // In: Targets in heterocyclic systems / Eds. O.A. Attanasi, D. Spinelli. Roma: Italian Society of Chemistry, 2002. V. 6. P. 52–98.
2 . Bekhit A.A., Ashour H.M., Guemei A.A. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005. V. 338. P. 167–174.
3 . McHardy S.F., Vetelino M.G. Пат. U.S. 6.960.609 (Pfizer, Inc.) Nov. 1, 2005.
4 . Braibante M.E.F., Braibante H.T.S., Carla C., Morel A.F., Stuker C.Z., Burrow R.A. // Synthesis. 2007. № 16. P. 2485–2490.
5 . Sammes M.P., Katritzky A.R. // Adv. Heterocycl. Chem. 1983. V. 34. P. 1–52.
6 . Nagai T., Hamaguchi M. // Org. Prep. and Proced. Int. 1993. V. 25. № 4. P. 403–435.
7 . Разин В.В. // Журн. орг. химии. 1975. Т. 11. Вып. 7. С. 1457–1464.
8 . Домнин И.Н., Журавлева Е.Ф., Серебров В.Л., Бекмухаметов Р.Р. // ХГС. 1978. № 8. С. 1091–1096.
9 . Leach J.C.L., Wilson J.W. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 25. P. 4880–4882.
10 . Комендантов М.И., Бекмухаметов Р.Р. // ХГС. 1975. № 1. С. 79–84.
11 . Федоров А.А., Дуйсенбаев Ш.Е., Разин В.В., Кузнецов М.А., Linden E. // Журн. орг. химии. 2007. Т. 43. Вып. 2. С. 239–248.
12 . van Alphen J. // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1943. V. 62. № 7. P. 491–496.
13 . H?ttel R., Franke K., Martin H., Riedl J. // Chem. Ber. 1960. Bd. 93. № 6. S. 1433–1446.
14 . Guillerm G., L’Honor? A., Veniard L., Pourcelot G., Benaim J. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. № 9–10. P. 2739–2746.
15 . Padwa A. // Tetrahedron. 1991. V. 47. № 32. P. 6139–6156.
16 . Massa F., Hanack M., Subramanian L.R. // J. Fluor. Chem. 1982. V. 19. № 3–6. P. 601–615.
17 . Padwa A., Wannamaker M.W. // Tetrahedron. 1990. V. 46. № 4. P. 1145–1162.
18 . Franck-Neuman B.M., Lohmann J.J. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977. V. 16. № 5. P. 323–324.
19 . Padwa A., Wannamaker M.W. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. № 23. P. 2555–2558.
20 . Bourissou D., Bertrand G. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. № 5. P. 883–886.
21 . Back T.G., Bethell R.J., Parvez M., Taylor J.A., Wehrli D. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 20. P. 7426–7432.
22 . Gao D., Zhai H., Parvez M., Back T.G. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 20. Р. 8057–8068.
23 . Eliel E.L., Wilen S.H., Doyle M.P. Basic organic stereochemistry. N.Y.: Wiley-Interscience, 2001.
24 . Вудворд Р., Хоффман Р. Сохранение орби-тальной симметрии. М.: Мир, 1971.
25 . Truce W.E., Wolf G.C. // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 13. P. 1727–1732.
26 . Miller J.B. // J. Org. Chem. 1959. V. 24. № 4. P. 560.
27 . CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.35.21 (release 20-01-2012 CrysAlis171 .NET).
28 . Sheldrick G.M., Programs SHELXS’97 (crystal structure solution) and SHELXL’97 (crystal structure refinement), University of Gottingen, Germany, 1997.
29 . Farrugia L.J. // J. Appl. Cryst. 1999. V. 32. Part 4. P. 837–838.